Sus columna fotográfica de moda neoyorquina, captada en las calles de Manhattan, se publicó en la edición dominical de estilo del New York Times desde 1978 y se convirtió rápidamente en una de las más buscadas por los lectores.
Cunningham identificaba cada semana las tendencias de moda de la ciudad y sus retratos se centraban especialmente en los personajes extravagantes y pocos discretos.
Ataviado con una pequeña cámara de mano, y siempre en bicicleta, se erigió en una figura emblemática del mundo de la moda, fotografiando tanto las grandes estrellas consolidadas como a las mujeres y hombres anónimos que anticipaban desde las calles los futuros patrones de estilo y vestimenta.
La directora de Vogue, Anne Wintour, señalaba que "todas nos vestimos para Bill".En 2008, el gobierno francés le galardonó con la "Legión de Honor", y en 2009 fue nombrado un "hito viviente" de Nueva York por la ciudad.
Paradójicamente, Cunningham era conocido por su humildad y austeridad.Vivía en un pequeño apartamento repleto de negativos de sus trabajos, y siempre desayunaba en la misma cafetería debajo de su casa.
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